公元1331年8月，由后醍醐天皇(片冈孝夫 饰)率领的抵抗力量仍据守于笠置山巅，与北条氏军队持续对峙。与此同时，足利高氏所部在向京都行进途中停滞不前，于驻地设宴饮酒。当面对其弟足利直义的疑问时，足利高氏向直义表露了内心不愿与天皇军队交战的真实想法。恰在此时，一色右马介匆忙抵达军营，通报了楠木正成(武田铁矢 饰)已起兵举事的消息，并提醒足利高氏，这场战事极有可能演变为一场漫长的拉锯。另一方面，楠木正成抵达笠置山晋见后醍醐天皇，他向天皇进献了分兵多处、同时举事的战略方案，这一提议得到了后醍醐天皇的认可。天皇随即命令大塔宫护良亲王与楠木正成共同返回河内地区竖起义旗，以期分散北条军的军事力量。北条大军此时已进驻京都，并扶持持明院统的新天皇即位。然而面对地势险峻的笠置山要塞，北条军诸多将领皆犹豫观望，未敢轻易发动进攻。出乎意料的是，深夜时分，一队急于争抢战功的武士擅自潜行至山顶，天皇一方误判为敌军大举来袭，从而引发守军内部的混乱。笠置山要塞在此突发状况下迅速失守，后醍醐天皇最终被北条一方俘获。