中孝介自幼便对邓丽君的歌声情有独钟，这份持续多年的欣赏不仅陶冶了他的音乐品味，更悄然激发了他对中国文化的浓厚兴趣与探索欲望。时间来到1996年，当时年仅十六岁的中孝介偶然聆听到女性岛歌演唱家元千岁的作品，其独特而深邃的演唱风格深深触动了他，由此他决心开始自学岛歌这门古老的艺术形式。此后，中孝介进入琉球大学社会人类系学习，在大学求学期间，他积极投身于各类校园与地方文艺活动，并多次在琉球传统节日的现场表演舞台上亮相，通过这些实践不断磨练自己的演唱技巧与舞台表现力。
1999年4月，这位艺人正式发行了其首张个人音乐专辑《アタリ》，该专辑精心收录了总计14首歌曲，其中便包括了《嘉徳なべ加那》、《あがれ日ぬ春加那》等备受关注的作品。进入2000年，他积极参与各类音乐赛事，先是在“奄美民谣大奖”中荣获最佳新人奖的肯定，随后又在日本民歌协会主办的“奄美联盟大赛”中脱颖而出，一举夺得总决赛冠军的荣誉。2002年6月，他的第二张个人音乐专辑《诸钝》问世，专辑中共包含了6首曲目，《山と与路岛》与《长云节》便是其中的代表。2005年12月，第三张个人音乐专辑《Materia》如期推出，同样收录了6首歌曲，例如《家路》和《すべてに意味をくれるもの》。2006年是其音乐作品颇为高产的一年，同年10月，第四张个人专辑《なつかしゃのシマ》发行，内收6首歌曲，包括《ホノホシの风》与《波の果てに》；紧接着在11月，第五张个人音乐专辑《触动心弦》也迅速面世，这张专辑内容更为丰富，共收录了11首作品，其中就有《思い出のすぐそばで》和《心の阳》。2007年3月13日，他受邀参加在北京举办的“中日歌友会”，并在现场深情演绎了《后来》、《记忆》等歌曲；同年7月，第六张个人音乐专辑《花间道》发布，专辑中包含了12首歌曲，诸如《童话》与《波の物语》；此后不久，他的第七张个人音乐专辑《ユライ花》也相继推出，同样收录了12首曲目，例如《花》和《真昼の花火》。同样在2007年，他首次涉足影坛，与范逸臣、田中千绘、梁文音等演员合作，主演了爱情电影《海角七号》，在片中他挑战自我，一人分饰两角，分别诠释了日据时代那位深情的男教师以及日本歌手中孝介，这标志着他演艺生涯中首部电影作品的诞生。《海角七号》中的中孝介2008年，他为电影《色·戒》献唱了日本版主题曲《夜想曲~nocturne》；同年9月，他在日本成功举办了个人首次巡回演唱会；10月，第八张个人音乐专辑《绊歌》发行，这张专辑汇聚了13首歌曲，其中便包括《夏夕空》与《ありがとうという名の少年》；11月，他将个人演唱会带至中国内地，于上海东方艺术中心完成了首场演出。2009年3月11日，他为动画片《源氏物语千年纪》演唱了片尾曲《恋》；6月13日，他出席了“第十二届上海国际电影节”的开幕式；同年，他还为电影《火天之城》献唱了主题曲《天即天》；至12月13日，他亮相于“东亚运”闭幕式，并现场演唱了歌曲《各自远扬》。
二零一零年一月，中孝介亮相东方卫视“欢乐世博年·群星新春大联欢”晚会，并与艺人黄圣依共同献唱了歌曲《我只在乎你》。同年四月，他发行了个人第九张音乐专辑《うがみうた～绊、その手に～》，这张专辑共收录七首作品，其中包含了《支え合う関系》、《爱しき人へ》等曲目。紧接着在四月十七日，他在“环球红歌盛典”上荣获年度最具国际影响力歌手奖项。到了八月，他参与录制湖南卫视脱口秀节目《天天向上》，并在节目现场演唱了《各自远扬》等多首歌曲。同年十一月，他推出了首张个人精选辑《像乐器一样的声音》，辑中收录了《在水一方》、《心中的日月》以及重新演绎自周杰伦的《花海》在内的诸多代表作。十二月，他在香港九龙湾国际展贸中心成功举办了一场个人演唱会。进入二零一一年，七月八日，中孝介受邀请在广州中山纪念堂举办专场演唱会；随后在十月，他发行了第十张个人音乐专辑《キセキノカケラ》，该专辑内容丰富，共包含十三首歌曲，其中有《イニシアチブ★》、《君ノカケラ》等作品。二零一二年，他涉足影视领域，出演了由桂纶镁、林辰唏、张翰主演的爱情文艺电影《台北咖啡故事》（亦称作《第36个故事》），在片中客串一位来到咖啡店的日本顾客。同年四月十五日，他在上海东方艺术中心再度举行个人演唱会。此外，他还在同年与沙溢、邵兵、陈乔恩合作，主演了爱情电影《幸福迷途》，饰演欧洲小镇小酒馆的老板中田翔太。八月八日，他在“第一届亚洲偶像盛典”上获得亚洲偶像最佳风尚艺人奖。二零一三年七月，中孝介推出了第十一张个人音乐专辑《ベストカバーズ~もっと日本。~》，这张专辑共收录十七首歌曲，涵盖了《少年时代》、《瑠璃色の地球》等多样化的曲目。
在2015年6月，这位歌手正式推出了其第12张个人音乐专辑《ベストカバーズ ～夏目友人帐～》，该专辑精心收录了10首风格各异的歌曲，其中便包括了广受关注的《歩み寄る勇気》与《あの日タイムマシン》等作品；同年11月，他受邀参与了天津卫视制作的人物情景纪录片节目《泊客中国》的录制工作，进一步展现了其艺术生涯的多面性。进入2016年4月，他的第二张个人精选辑《The Best of Kousuke Atari》与乐迷见面，这张精选辑共收录了25首经典曲目，其中不乏《雨の降らない星では爱せないだろう？》和《青蔵高原》这样的代表性歌曲；紧接着在同年5月，他在中国内地成功举办了名为“一念十年，亦如初见·十周年巡回演唱会”的大型巡演，与众多歌迷共同回顾了十年来的音乐旅程。时间来到2019年，在8月7日这天，他的第13张个人音乐专辑《爱者～Kanasha～》正式发行；随后在10月31日，他凭借其卓越的音乐影响力，在亚洲新歌榜年度盛典上荣获了海外杰出歌手奖的殊荣。2020年10月28日，他又为乐坛带来了全新的专辑作品《あなたがいるだけで》。直至2022年11月16日，中孝介再次发布了一张全新的日语专辑《声をきかせて》，持续拓展着他的音乐版图。
2025年3月，据日本媒体报道，知名歌手中孝介涉嫌在东京一处公共浴室内，对一名正在椅子上休息的二十多岁年轻男性实施不当的猥亵行为。当时受害男性正在闭目睡觉，在察觉到异常后立即惊醒，并当场将中孝介制服。浴室工作人员随后报警处理，警方抵达现场后，以涉嫌违反对方意愿进行性接触的罪名，将中孝介当场逮捕。此事件一度引发社会广泛关注。然而，至同年4月18日，案件出现新的进展，东京地方检察厅对中孝介涉嫌性侵男子的案件作出了不起诉的决定。截至目前，检察机构尚未对外公布作出这一决定的具体原因与详细考量，事件后续情况仍有待进一步关注。
中孝介是一位气质独特且极具东方优雅风范的男性艺人，其歌声中总是流淌着细腻而充沛的柔情。他拥有清澈且充满透明感的嗓音，能够娴熟地运用温柔的真假声转换，并在演唱中自然地融入岛歌特有的婉转起伏的转音技巧。中孝介的唱腔与嗓音极具个人辨识度，他继承了浓郁而纯正的日本民族音乐传统，尤其精于岛歌唱法的演绎，同时又能以那种通透而富有层次的真假声，巧妙地将传统岛歌的韵味与现代流行歌曲的形式相结合。他的外形俊朗清秀，眼神往往显得深邃而坚定，给人以沉稳可靠的印象。中孝介的嗓音常被乐评人形容为“如同乐器一般精准而优美”，他并未将自己的音乐道路局限于传统的岛歌范畴，而是积极地将诸多现代流行音乐元素融入创作与表演之中，使得其作品的旋律既富有特色又易于传唱，朗朗上口。