尹施允自幼便怀揣着成为一名演员的梦想，为了实现这个目标，他选择进入京畿大学的话剧电影系，系统地学习专业的表演知识与技能。然而，在正式出道之前，他的演艺之路并非一帆风顺，甚至连获得一个普通的面试机会都显得十分艰难。后来，当他得知《穿透屋顶的High Kick》剧组正在招募演员时，便抱着试一试的心态前去参加面试。实际上，他当时并没有对此抱有太大的期望，因为在面试现场，他观察到许多竞争者都比他更具经验，也更多才多艺。但出乎意料的是，该剧的导演恰恰希望寻找一位未经雕琢、充满原生质感的新人演员，而尹施允青涩却真挚的特质，恰好符合了剧组的这一独特要求。在选拔过程中，他因为全情投入于表演情境，不慎碰倒了一个塑料桶，桶子甚至砸到了导演。这个意外让他一度心灰意冷，以为自己的冒失彻底断送了机会。然而，命运却在此刻发生了转折，他最终接到了被成功选中的通知，从而开启了他演艺生涯的重要篇章。
二零零九年，演员尹施允通过出演作品《穿透屋顶的High Kick》中的学生角色“俊赫”，正式开启了他的演艺生涯。同年，他与演员申世京在2009年MBC演艺大赏中一同荣获了最佳荧幕情侣奖，获得了早期的关注与认可。二零一零年，尹施允迎来了事业上的重要突破，他担纲主演了KBS电视剧《面包王金卓求》。尽管在选定角色时，除了原作者和导演支持外，剧组其他成员最初都反对由他出演，但尹施允最终以出色的表现证明了这一选择的正确性。该剧的大结局以高达百分之五十点八的收视率（依据TNMS全国收视数据）圆满收官，创下了自二零一零年三大电视台播出剧目以来的最高收视纪录。凭借剧中“金卓求”一角的精彩演绎，尹施允接连斩获了“2010韩国电视节盛典男子新人奖”以及“2010KBS演技大赏长篇剧优秀男演员奖”等多个重要奖项，奠定了其作为实力派新星的地位。同年七月，他主演的首部电影《考死2：教学实习》正式登陆院线，实现了从电视荧屏到大银幕的跨越。紧接着在七月二十日和九月五日，他分别参与了综艺节目《强心脏》和《夜行星--面包王金卓求特辑》的录制，展现了多方面的活跃度。十一月十六日，他受邀出席了韩国第三十一届青龙电影节颁奖礼，在电影界的盛大场合中亮相。 进入二零一一年，尹施允的演艺活动持续多元化。一月二十日，他以颁奖嘉宾的身份出席了“第20届HIGH1首尔歌谣大奖”。同年九月，他友情客串了情景喜剧《high kick 3》，在剧中饰演朴河善回忆中的初恋对象，以短暂却令人印象深刻的演出吸引了观众注意。也在同月，他拍摄了名为“Singles赤脚的青春”的杂志画报，展现了其时尚可塑性。十月，他接拍了MBC电视台的水木剧《我也是花》。在该剧中，尹施允饰演了隐藏女包企业CEO身份、在停车场工作的徐在熙一角。他通过精准诠释两种截然不同的身份装扮，为剧情增添了丰富的色彩与看点：作为企业CEO时，他展现出绅士而奢华的气质；而作为停车场工作人员时，则转变为平易近人且略带滑稽的形象，成功演绎了角色身上两种完全相反的独特魅力。十二月三十日，尹施允在首尔富川市homeplus二楼的OMPHALOS专卖店举办了一场粉丝签名会，与支持者们进行了亲切互动。 二零一二年，尹施允的演艺事业进一步拓展至国际合作。五月，由他领衔主演的中韩合作电视剧《幸福的面条》在中国杭州正式开机拍摄。同年十一月三十日，他远赴香港，参加了在那里举办的“2012Mnet亚洲音乐大奖（MAMA）”颁奖典礼，并作为特邀嘉宾登上了MAMA的舞台，在国际性的娱乐盛事中展现了其影响力。尹施允通过一系列扎实的作品与多样的活动，不断积累着作为演员的丰富履历与个人魅力。
2013年1月，尹施允选择出演了风格幽默搞笑的tvN电视剧《邻家花美男》，他在剧中饰演了阳光开朗的小榛子安立奎·金，以轻松愉快的方式生动演绎了现代人内心深处的偷窥心理。此番他彻底脱下了昔日金卓求式的真挚外衣，也摆脱了长篇剧集赋予的沉重感，以如同芝麻糖般甜蜜活泼的形象重新回归大众视野。他那既令人心疼又充满阳光气息的模样，成功抓住了2013年众多女性观众的目光，被公认为是一位魅力十足的男演员。尽管小榛子这一角色所收获的热烈反响再次将他推向了实力派大演员的位置，但尹施允始终保持着谦逊踏实的姿态，一步一个脚印地稳步前行；同年2月23日，他亲自出席并助阵了由bntWorld与全韩学人学者联谊会联合主办的《1st Asia Style Festival》活动；紧接着在3月23日，他以好友身份作为特邀嘉宾亮相韩国男歌手李正在首尔举办的个人演唱会，当天身着一袭天蓝色服装登台献声，格外引人注目；到了4月21日，他与姜虎东、尹钟信等资深艺人共同主持的SBS全新综艺节目《赤脚的朋友们》正式首播，节目播出后迅速被韩国媒体誉为“冉冉升起的综艺新星”，尹施允凭借其真诚、善良、朴实的性格以及可爱的素颜形象，首次在综艺领域崭露头角，给观众留下了深刻印象；4月28日，他于中国参与拍摄的电视剧《幸福的面条》登陆浙江卫视播出，该剧收视率节节攀升，即便在黄金档热播剧竞争异常激烈的环境下，依然屡次夺得收视榜首的佳绩。剧中由尹施允饰演的姜秀灿所发明的“幸福的面条”，以其温暖的内涵感动了无数观众。与此前拍摄的《面包王金卓求》相比，两部作品虽同属饮食题材，但在诸多方面仍存在显著差异，电视剧《幸福的面条》主要以面的故事为核心脉络，借助食物来深入阐述爱情与人生的真谛。具体而言，前者侧重于西式面点，而后者则聚焦于中华美食，二者在整体风格上形成了鲜明对比；就在该剧开播前夕的4月20日，尹施允携手李菲儿、张峻宁、高曙光等主创人员共同出席了在北京举行的新闻发布会。活动当日，剧组得知四川雅安突发地震的消息后，临时在发布会中增设了祝福环节，全体主创人员现场亲笔写下祝福话语为雅安加油打气，借此传递出“幸福”的正能量；同年9月1日，尹施允前往日本宣传作品《邻家花美男》，由于当地粉丝反响极为热烈，活动方特别追加了一场演出，最终在火爆的气氛中成功举办，这也印证了他在日本拥有的超高人氣；进入12月，他主演的KBS 2TV新月火剧《总理和我》播出，他在剧中饰演了内定总统权律的随行科长姜仁浩一角。他以干净利落的短发造型亮相，并且为贴合角色特意减重7公斤，呈现出更加清爽俊朗的视觉形象，成功塑造了一个时而冷酷无情、时而温文尔雅的复杂人物。通过这个角色，尹施允向观众展现了自己前所未见的一面，而这种突破性的演技变身也自然赢得了观众们的广泛掌声；12月5日，他参与了综艺节目《Happy Together》的录制工作；随后在12月27日，他与李辉才、Miss A成员裴秀智一同担任了韩国“2013KBS歌谣大庆典”的主持人，展现了稳健的舞台掌控力。2014年1月16日，尹施允受橙天嘉禾娱乐有限公司邀请，赴香港担任“the sky”开幕典礼的嘉宾；3月27日，他出席了励志题材电影《白专家》的VIP试映会；4月3日，由其主演的电影《白专家》在韩国全境影院正式上映，他在片中饰演著名职业高尔夫球手白世镇，该角色因一次酒后驾驶事故失去了一切，随后来到一个仅剩六名学生、面临废除危机的小岛学校，与学校里的孩子王李秉朱共同奋斗、相互成长的温暖故事；4月28日，尹施允在庆尚北道浦项市的海兵队教育训练团低调入伍，在完成为期7周的基础军事训练后，他被分配至海军陆战队，开始了为期近两年的部队生活。2016年1月27日，他正式结束兵役，从仁川海军陆战队第二师团光荣退伍；同年3月8日，他确定出演JTBC全新剧集《魔女宝鉴》，饰演男主角许浚，该剧讲述了因诅咒而变成白发魔女的公主睿莉，与拥有热血青春的男子许浚之间交织着爱情与成长的动人故事。此剧不仅是尹施允退伍后的首部回归之作，更是他首次挑战历史剧题材，因而备受粉丝与观众的期待；5月，他以固定成员的身份加入综艺节目《两天一夜第三季》，进一步拓展了其演艺活动的范围。2017年6月2日，他出演了韩国KBS电视台制作的金土档青春爱情连续剧《最佳的一击》，该剧剧情以24年前神秘消失的团体J2成员刘贤宰在24年后突然再度出现，并由此引发一系列离奇事件为主线，深刻描绘了年轻人面对爱情、生活问题时的困惑与抉择，讲述了一段属于他们的青春故事。
二零一八年三月三日，其作为主演参与了TV朝鲜电视台时隔近两年推出的首部电视剧《大君》，该剧围绕两位王子同时爱上一位女子而展开，在情感与权力的纠葛中演绎了一段充满血腥与争斗的复杂故事；同年七月，他又出演了SBS电视台的水木剧《致亲爱的法官大人》，在剧中尹施允一人分饰两角，既扮演了身为法官的哥哥韩秀浩，也诠释了拥有七次犯罪前科的弟弟韩江浩，展现出截然不同的角色面貌。二零一九年四月，由他主演的古装剧《绿豆花》于韩国SBS电视台正式播出，他在剧中饰演白家的小儿子白利贤，是与白利康（曹政奭饰）同父异母的弟弟，人物关系微妙而富有戏剧张力；同年十一月，其主演的爱情喜剧《精神病患者日记》在韩国tvN电视台与观众见面，剧中他扮演证券公司底层职员陆东植，这个角色天性善良心软却常被他人欺负忽视，后来因一场意外事故失去记忆，偶然阅读到杀人犯所写的犯罪日记后，误将自己当作连环杀人魔，由此引发了一系列充满误会与转折的曲折故事。二零二零年七月，其主演的科幻悬疑爱情剧《火车》在韩国OCN电视台播出，他饰演重案组刑警徐道源，这位角色为抓捕罪犯不惜以身犯险，剧情主要讲述男主在心爱之人被连环杀人魔害死后，为了守护她在平行世界中的生活并揭开背后真相，而不断穿梭于两个不同世界之间的动人经历。二零二一年八月三十一日，他主演的爱情喜剧《你让我雄起》正式播出，在剧中他诠释了一位年过三十却缺乏自信的男人勇植；同年十月二十二日，其参演的改编自同名漫画的爱情喜剧《酒鬼都市女人们》于TVING平台上线，他在剧中扮演折纸手艺人兼YouTuber韩宇宙，为作品增添了轻松活泼的色彩。二零二二年四月二日，其主演的家庭题材电视剧《现在很美丽》在韩国KBS电视台播出，他在剧中饰演家中三兄弟里的次子李贤在，是一位对婚姻态度并不积极的律师，角色形象贴近现实生活。二零二三年二月八日，由他主演、任成勇执导的爱情喜剧电影《当我们的爱情散发香气时》在韩国影院上映；随后在三月三日，其参演的另一部爱情喜剧《酒鬼都市女人们第二季》也于TVING平台上线播出。二零二五年十一月二十一日，其参演的悬疑犯罪剧《模范出租车3》在韩国SBS电视台播出，他在剧中饰演二手车诈骗集团的首领头目车炳镇，展现了角色复杂多面的性格特征。同年十二月，凭借在电视剧《我家的熊孩子》中的出色表现，他荣获了二零二五年度SBS演艺大赏男子优秀奖-真人秀部门奖项，这无疑是对其演艺事业的又一次重要肯定。
自2010年起，尹施允便积极投身于各类公益事业，当年他获委任为“忠清北道名誉”宣传大使，致力于推广地区形象。同年11月28日及次年6月27日，他先后两次参与“爱心饭车”义工慈善活动，不仅亲手为有需要的人士分发餐食，还特地前往福利院进行慰问表演，为院内的长者和孩童带去欢乐。紧接着在12月15日，尹施允又参加了第八届“天使们的信”公益照片拍摄项目，在镜头前化身充满爱心的“临时爸爸”，温柔怀抱婴儿，以直观感人的方式呼吁社会关注儿童福祉。 进入2011年，尹施允的公益参与持续深化，同年5月25日，他与演员朴信惠一同被任命为国际救援组织“饥饿对策”的宣传大使，共同致力于提升公众对全球粮食短缺问题的认识。2013年5月10日，尹施允进一步参与了由非营利机构Good Neighbors与SBS《希望TV》联合举办的志愿活动，远赴非洲马拉维共和国，为期八天的行程中，他亲身探访当地社区，为身处困境的孩子们传递温暖与希望。此后在2016年7月15日，尹施允为定于7月20日晚首播的KBS 2TV青春励志纪录片《Rookie》担任解说录制工作，以其声音为年轻人适应新环境的过程加油打气。尹施允拥有相当丰富的配音与解说经验，其个人特质与节目所聚焦的“青春”及“新手（Rookie）”主题极为契合。他凭借自己特有的温和而富有感染力的嗓音，生动地诠释了节目内容，成功引导观众更深入地理解并融入那些“新手”们的奋斗生活与情感世界。
尹施允是一位对表演艺术有着深刻理解的演员，不仅在观众中广受欢迎，在男性同行间也享有很高的人气。他对待前辈始终恪守礼仪，从种种细节中都能看出他是一个极其注重礼节和传统的人。众所周知，在演艺圈中获得同性的认可往往比获得异性赞赏更为困难，而尹施允却赢得了众多同行真诚的好评。工作人员在与他合作时也常常不吝赞美之词。即便经历连续通宵的高强度拍摄，他也从不显露疲态，仿佛拥有钢铁般的体力和毅力，始终以饱满的状态投入工作。此外，尹施允还十分热爱阅读，在接触新领域或学习新技能前，他总是习惯先从书本中汲取知识，因此在剧组中被大家亲切地称为“读书王金学习”。（朴信惠评价）在同事眼中，尹施允就像一枚开心果，性格活泼如少年，拍戏结束后常常组织大家一同去唱歌，为团队带来许多欢乐（张峻宁评价）；在与尹施允共同拍戏的日子里，演员之间经常会互相交流、彼此请教，甚至学习对方的语言，营造了积极融洽的创作氛围（李菲儿评价）。周围人对尹施允的评价普遍非常正面，每当向合作过的人问起他时，大家总会不约而同地称赞他为人真诚、品行端正。后来有机会与他亲自见面相处后，更印证了这些评价的真实性——他确实如众人所说那般踏实而可靠。尽管尹施允与节目成员们之前的交集并不算多，但大家都确信他能够迅速融入集体，并与成员们建立愉快的合作关系。对于尹施允未来的发展，刘浩镇PD也表达了他的期待：正因为尹施允相对年轻，相信他能够展现出更加饱满的进取心与蓬勃的能量，希望观众今后能继续支持并喜爱他（刘浩镇评价）。车太贤则认为，尹施允的加入为节目带来了惊喜，他是一个非常独特且富有魅力的年轻人。以演员身份服役后选择加入《两天一夜》，这个决定本身就显得与众不同，而他在节目中展现了与影视剧中截然相反的幽默天赋与综艺感，令人耳目一新。起初，外界对于演员以固定成员身份参与综艺节目并不完全看好，毕竟演员的职业特点可能导致难以长期专注于同一档节目的录制。然而从制作组的视角出发，邀请一位演员加盟正是他们所期待的尝试。随着尹施允逐步参与录制，他自然而然地融入了节目氛围，完全契合了《两天一夜》的定位与风格（车太贤评价）。
尹施允始终以饱满的热情投入于爱情与演艺事业之中，他珍惜并把握生命中的每一个瞬间，无论面对何种挑战与机遇，都会倾尽全部心力去追求和完成。作为一名正以令人瞩目的速度迅速崛起、并赢得广泛喜爱的高人气演员，尹施允在未来的艺术道路上，将继续以其真挚的情感和精湛的表演回馈所有支持他的观众。人们不禁期待，在接下来的演艺生涯中，他将为一直爱戴他的粉丝们呈现怎样触动人心的角色与故事，这份未来的可能性持续吸引着大众的关注与好奇。