二零零五年，他首次涉足影视领域，在林心如与刘涛等人共同主演的古装剧《大理公主》中亮相，饰演了少年时期的段濯义一角，由此开启了自己的演艺生涯。进入二零一二年，他参演了微电影系列《十二星座发财梦》中的单元作品《我信》，并在其中担纲男主角阿杰，通过这一角色进一步积累了表演经验。次年，即二零一三年，他出演了惊悚悬疑题材的奇幻电影《少女灵异日记》，在片中担任男一号高杰森；同一年，他还参与了由章子怡、黄晓明及陈楚生联袂主演的励志爱情电影《无问西东》，成功塑造了冠丰这一人物形象。二零一四年十一月，他与郑希怡共同领衔主演的网络剧《古镜》正式于苗寨启动拍摄工作。二零一五年，他在一部警匪动作题材的电影《湄公河行动》中出演了中国特警的角色，展现了不同的风格。到了二零一七年，他参演了电视剧《我的1997》，在剧中饰演李浩楠。二零一八年，其参与演出的两部电影《无问西东》与《精灵的后裔》先后与观众见面。直至二零二四年十月六日，他参演的最新电视剧作品《塞上迷情》也正式播出，持续活跃于荧屏之上。
伍麟凯的祖母是泰国人，因此他拥有四分之一的泰国血统。他的童年早期在泰国度过，这段经历使他自幼便浸润于泰国的文化氛围与生活习俗之中。直至1994年，当时年仅五岁的伍麟凯随家人一同返回中国，开始了在中国的生活与成长。
二零一五年一月，伍麟凯先生应主办方之邀，专程前往泰国参与一项具有重要意义的慈善公益活动。该活动的主要目标在于借助公众人物与明星的社会影响力，汇聚社会各界爱心力量，为当地生活困难的贫困儿童募集急需的慈善资金，以提供切实的教育、医疗与生活资助，助力他们改善生存境况、拥抱更多人生可能。此次行程不仅体现了伍麟凯对公益事业的热忱与担当，也展现了其作为公众人物积极回馈社会、传递温暖的正向形象。
伍麟凯对电影艺术怀有深厚的热爱，在毕业之后，他意外地获得了来自《少女灵异日记》导演的邀约，在片中饰演男主角“杰森”。这一角色在整个故事框架中犹如一位现代王子，每当女主角陷入困境与危险时，他总会适时出现，凭借过人的智慧与冷静的判断，一次次帮助女主角化解危机，并最终赢得了“公主”的倾心。尽管角色在镜头前的外表高大俊朗，有时甚至被误认为只是视觉上的“花瓶”，但实际上，杰森性格果决、头脑敏锐，始终在女主角身边扮演着不可或缺的智囊与支持者。此次演出经历为伍麟凯积累了宝贵的表演经验，使他对角色层次与内心刻画有了更深的体会。（扬子晚报评价）活动写真照